Dragan Džajić je prve fudbalske korake načinio u klubu iz svog rodnog mesta – Jedinstvu iz Uba. U Crvenu zvezdu je došao 1. januara 1963. godine, kao zapaženi omladinski reprezentativac. Samo šest meseci kasnije (9. juna), sa nepunih 17 godina, debitovao je u prvenstvu Jugoslavije.
Tokom 15 godina (1963-1978) odigrao je 590 mečeva u crveno-belom dresu i postigao 287 golova, od toga 131 na 390 prvoligaških mečeva.
Sa Zvezdom je kao igrač osvojio 10 trofeja – pet prvenstava, četiri nacionalna kupa i jedan Srednjoevropski kup.
Dve sezone proveo je u francuskoj Bastiji, a potom se vratio u redove beogradskog kluba u kojoj je odigrao oproštajnu sezonu, 1977/78.
U dresu Jugoslavije debitovao je sa 18 godina, 17. juna 1964. godine, u susretu sa Rumunijom u Beogradu (poraz Jugoslavije 1:2), a poslednju utakmicu u plavom dresu odigrao je protiv Argentine u Beogradu 16. septembra 1979. godine (pobeda Jugoslavije 4:2).
Apsolutni je rekorder po broju utakmica odigranih za reprezentaciju SFR Jugoslavije – 85. Bio je dugogodišnji kapiten koji je u nacionalnom dresu postigao 23 gola.
Igrao je na Svetskom prvenstvu 1974.godine u SR Nemačkoj na kojem je reprezentacija Jugoslavije osvojila sedmo mesto. Bio je član reprezentacije koja je 1968. godine u Rimu osvojila titulu vicešampiona Evrope.
Dragan Džajić uoči oproštajne utakmice od jugoslovovenske reprezentacije 1979. godine
Dva puta je nastupio u izabranoj Fifinoj selekciji sveta, 1958. i 1971. godine, a tri puta u Uefinom timu Evrope – 1970. i u dve utakmice 1972. godine.
Ostaće upamćen kao jedno od najboljih levih krila u svetskom fudbalu. Blistavi trenutak njegove karijere dogodio se u polufinalnoj utakmici Kupa nacija protiv tada aktuelnog svetskog prvaka, selekcije Engleske, 1968. godine u Rimu, koju je Jugoslavija dobila rezultatom 1:0. Džajić je u 86. minutu, manirom najvećih majstora fudbalske igre, nadmudrio iskusnog Bobija Mura i pored nemoćnog golmana Benksa poslao loptu u mrežu.
Po završetku igračke karijere postao je tehnički direktor Crvene zvezde i na tom mestu dao veliki doprinos osvajanju titule prvaka Evrope i pobednika Interkontinentalnog kupa.
